เรื่องเล่าเกี่ยวกับวันวาเลนไทน์มีการพูดต่อ ๆ กันมาหลายรูปแบบ แต่สำหรับตำนานซึ่งคนส่วนใหญ่จดจำได้มักเล่ากันว่า วาเลนไทน์เป็นวันเฉลิมฉลองให้แก่นักบุญที่ชื่อว่า "วาเลนไทน์" (St.Valentine) ซึ่งมีชีวิตช่วงศตวรรษที่ 3 แห่งโรมันซึ่งตรงกับสมัยจักรพรรดิคลอดิอุสที่ 2 ผู้ซึ่งมีความคิดว่าการที่จะใหัชายโรมันมีความมุ่งมั่นในการรบนั้น ต้องให้ชายโรมันเหล่านั้นไม่มีพันธะผูกพันกับครอบครัว ดังนั้นจักรพรรดิคลอดิอุส จึงห้ามไม่ให้หนุ่มสาวแต่งงานกัน
แต่ด้วยความรัก หนุ่มสาวชาวโรมันยังคงฝ่าฝืนข้อห้ามนี้ ได้ลักลอบแอบแต่งงานกันแม้ว่าจะมีโทษถึงประหารชีวิต การแต่งงานอย่างลับๆ เหล่านั้นได้มีบาดหลวงวาเลนไทน์เป็นผู้ประกอบพิธีให้ เมื่อความนีัล่วงรู้ไปถึงจักรพรรดิคลอติอุส พระองค์จึงรับสั่งให้จับและประหารวาเลนไทน์เสีย แต่เมื่อได้พบกับวาเลนไทน์ ด้วยลักษณะที่สง่างามและดูมีเมตตาซึ่งเป็นที่ประทับใจแก่จักรพรรดิคลอติอุสพระองค์จึงเสนอที่จะมอบตัววาเลนไทน์ให้แก่ศาสนจักรแทนเพื่อจะได้เว้นโทษประหารแก่วาเลนไทน์ แต่วาเลนไทน์ได้ปฏิเสธระหว่างที่ถูกจำคุกวาเลนไทน์ได้มีโอกาสรู้จักกับลูกสาวของผู้คุมคุกและทั้งคู่ต่างถูกคอและมีแนวความคิดที่เหมือนกัน และในวันที่ถูกประหารซึ่งตรงกับวันที่ 14 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 269 เขาเขียนจดหมายถึงลูกสาวผู้คุมเพื่อขอบคุณสำหรับมิตรภาพ พร้อมทั้งลงท้ายจดหมายว่า 'from your Valentine' วลีนี้ได้มีผู้นำมาใช้เพื่อสารภาพรัก และจดหมายของวาเลนไทน์ก็กลายเป็นการ์ดวาเลนไทน์ที่หนุ่มสาวทั่วโลกได้นำมาใช้ต่อๆ มานับพันปี
ทำไม? วันวาเลนไทน์ต้องให้ดอกกุหลาบ
ราชินีแห่งดอกไม้นี้เป็นที่เลื่องลือมาช้านาน และล้วนกล่าวถึงความงามเป็นสื่อที่แสดงถึงความสุข ความมีไมตรีจิต ความน่ารัก ความสวยงาม การบูชา และการเกี้ยวพาราสี ดังนั้น กุหลาบจึงเป็นเสมือนตัวแทนแห่งความรัก และความอมตะจนมีตำนานกล่าวขานกันต่าง ๆ นานา ตั้งแต่สมัยกรีกและอื่นๆ (ตำนานดอกกุหลาบhttp://papalivingroom.blogspot.com/2011/01/blog-post_27.html)
